Каннабиноиды

(от лат. cannabis – конопля) — 1. Общий термин для обозначения более шестидесяти веществ особого строения, присутствующих в конопле (каннабисе) (см.), некоторые из которых специфически
(наркотически) воздействуют на психику и могут стать причиной наркотической зависимости (см. Гашишизм). Такое действие производят главным образом: дельта9-тетрагидроканнабинол (дельта-9-ТГК; обычно используется сокращение ТГК) (см. Тетрагидроканнабинол), дельта-8-тетрагидроканнабинол (дельта-8-ТГК) и каннабинол. Действие дельта-8-ТГК сравнимо по интенсивности с действием ТГК, но его содержание в конопле весьма незначительно. Активность каннабинола в 10 раз ниже, чем у ТГК, и содержание его меньше как в исходном растительном материале конопли, так и в приготавливаемых из него наркотических препаратах (марихуана, гашиш, гашишное масло – см.). Некоторые каннабиноиды способны превращаться в ТГК при курении наркотических препаратов конопли. Каннабиноиды не относятся к алкалоидам, так как в их структуре нет азотистого основания (они принадлежат к классу ароматических терпеноидов).
Курение – наиболее распространенный способ употребления наркотиков, содержащих каннабиноиды. Кроме того, их жуют, заваривают как чай, применяют как добавку к выпечке и другим кондитерским изделиям.
Эффективность различных способов употребления различна. При курении препаратов конопли каннабиноиды быстро, в течение нескольких минут, всасываются легкими, достигая максимальной концентрации в крови через 5–30 минут. Затем концентрация психоактивного вещества снижается в течение часа за счет распределения по тканям и процессов метаболизма, а субъективные эффекты воздействия обычно редуцируются на протяжении 6–8 часов. При курении в кровоток попадает от 10 до 50% ТГК.
При пероральном введении концентрация каннабиноидов в организме нарастает медленно и достигает максимальных значений через 1,5–3 часа. Употребление препаратов каннабиса внутрь обеспечивает на треть меньшее поступление ТГК в кровь, чем курение.
С кровью каннабиноиды попадают в головной мозг и легко проникают через гематоэнцефалический барьер. Установлено, что в мозге они связываются с G-протеинсодержащими рецепторами, естественным лигандом которых является эндогенный этиламид арахидоновой кислоты. В результате ингибируется система вторичных мессенджеров «аденилатциклаза/ цАМФ». Этот механизм, по-видимому, является биохимической основой всех остальных многочисленных изменений, происходящих в ЦНС под влиянием каннабиноидов, в том числе их эйфоригенного эффекта и способности вызывать зависимость.
Каннабиноиды и их метаболиты обладают высокой растворимостью в липидах, поэтому, помимо специфического взаимодействия с соответствующими рецепторами, они могут неспецифически взаимодействовать с липидами клеточных мембран, повышая их текучесть. В силу своей липофильности каннабиноиды накапливаются в тканях, богатых липидами: мозге, легких, половых органах и др. Их высвобождение в систему кровообращения происходит медленно, в результате чего они могут обнаруживаться в организме в течение длительного времени даже после однократного употребления препарата конопли. Современные методы (например, иммуноферментный) позволяют обнаружить метаболиты ТГК в моче у умеренных потребителей конопли в среднем через 13 дней (от 3 до 29 дней), у систематических потребителей – в период от 4 до 77 дней. В жировой ткани каннабиноиды могут быть обнаружены спустя 2–3 недели и более.
Каннабиноиды метаболизируются преимущественно в печени. Главный путь экскреции каннабиноидов и их метаболитов – билиарный. Относительно меньше их выводится из организма с мочой. Период полувыведения из плазмы крови составляет около 2 суток.
2. Наркотические продукты, получаемые из конопли (каннабиса): марихуана, гашиш, гашишное масло и др.