Тетрагидроканнабинол (дельта-9-тетрагидроканнабинол – ТГК)

(delta-9-tetrahydrocannabinol) — главное соединение из группы каннабиноидов (см.), определяющее воздействие на психику наркотических препаратов, изготовленных из конопли (см.). Относится к классу ароматических терпеноидов. Его содержание в марихуане (см.) колеблется от 0,5 до 15%, в гашише (см.) – от 2 до 25%.
В конопле содержится также другой изомер тетрагидроканнабинола – дельта-8-тетрагидроканнабинол (дельта-8-ТГК). Действие дельта-8-ТГК сравнимо по характеру и интенсивности с действием дельта-9ТГК, но его содержание в конопле крайне незначительно. В литературе, когда в связи с действием наркотиков, получаемых из конопли, называют тетрагидроканнабинол, обычно имеется в виду дельта-9-тетрагидроканнабинол. То же относится и к сокращению ТГК.
ТГК был выделен в чистом виде в 1964 г. Р. Мешулам и Й. Гаони (Израиль). При низких температурах это твердое, прозрачное вещество, которое при нагревании становится вязким и клейким. Плохо растворимо в воде, хорошо – в большинстве органических растворителей, таких как метанол, этанол, гексан и др.
Под действием ТГК изменяется сознание, возникают умеренная эйфория, расслабленность, а также острые когнитивные и психомоторные расстройства. Характерны приятная легкость воображения, ослабление тревоги, рассеянность, расширение ассоциативных связей, дереализация и деперсонализация, неадекватная смешливость, многоречивость, повышенный аппетит. Этим проявлениям могут сопутствовать иллюзии и галлюцинации, а также тревога, дисфория, состояние паники и паранойяльные состояния, особенно у лиц с семейной отягощенностью психическими расстройствами. Когнитивные нарушения проявляются в ослаблении кратковременной памяти, искажении восприятия времени; психомоторные – в ухудшении двигательных навыков и времени реакции, нарушении восприятия скорости и точности выполняемых движений.
Эти эффекты при курении продуктов конопли начинают проявляться в первую же минуту; степень и длительность их проявления зависит от принимаемой дозы. Минимальная эффективная доза ТГК – 5 мг. В одной сигарете может быть до 20 мг этого соединения, значительная часть которого при курении подвергается термической деструкции. При глубоком вдыхании и длительной задержке дыма в легких (20–30 секунд) в систему кровообращения может попасть до 50% ТГК, в среднем – от 10 до 23%. Эффект от выкуривания одной сигареты с марихуаной может длиться от нескольких минут до 2–4 часов. При употреблении гашиша внутрь эффект препарата развивается значительно более медленно – в течение 2 часов и продолжается до 6 часов.
Обладая липофильными свойствами, ТГК после поступления в организм быстро покидает кровяное русло, распределяясь в тканях, богатых липидами: жировых отложениях, мозге, легких, половых органах, клеточных мембранах. Аккумулированный ТГК в дальнейшем очень медленно возвращается в систему кровообращения; в результате он, как и другие каннабиноиды, может обнаруживаться в организме в течение длительного периода даже после однократного употребления препарата конопли. Период полувыведения ТГК из организма составляет 2–5 суток, продукты его метаболизма в моче можно обнаружить в течение 10 недель после прекращения курения.
В организме человека основной путь метаболизма ТГК – быстрое окисление углерода аллильной группы энзимной системой печеночного цитохрома Р450 до психоактивного короткоживущего 11-гидроксидельта-9-тетрагидроканнабинола (11-ОН-ТГК), который далее под действием алкогольдегидрогеназы окисляется в конечный биологически неактивный продукт: 11-нор-дельта-9-тетрагидроканнабинол-9-карбоновую кислоту (ТГК-СООН). Начальный продукт биотрансформации 11-ОН-ТГК обладает равной с ТГК активностью или превышает ее, однако пиковая концентрация его в плазме гораздо ниже, чем исходного ТГК.
В чистом виде ТГК может вызывать ряд острых неприятных побочных эффектов: головокружение, онейроидные состояния, беспричинную тревогу и страх и др. В натуральных препаратах конопли эти негативные эффекты сглаживаются другими каннабиноидами.
В ряде стран (США, Канада, Западная Европа) ТГК входит в состав лекарственных препаратов (см. Дронабинол), использующихся для купирования побочных эффектов химиотерапии при раке и для борьбы с синдромом потери веса при СПИДе. Предполагается его эффективность также при лечении глаукомы (для снижения внутриглазного давления), синдрома Туретта, фантомных болей и некоторых других расстройств. В России его использование полностью запрещено (Список I «Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации»).
Син: дронабинол (медпрепарат).