Чаще всего этого не надо делать, сдерживая свои отрицательные суждения, предоставив человеку надеяться на что-то и попробовать свои возможности. Вы можете ошибиться относительно ваших сомнений по данному вопросу, но, выраженные собеседнику, они способны подействовать на него убеждающее, расхолодят его, и он не достигнет реальной для него цели. Ср. обнадеживать.
Обескураживать
Обескураживать
Источник: Романова Н.Н., Филиппов А.В. Культура речевого общения: этика, прагматика, психология. 2010